Difficile approfondire purtroppo per la scarsità di documenti, ma dal secolo XIV abbiamo fonti
archivistiche che ci permettono di ricostruire le vicissitudini di questo edificio religioso.
Presso l’Archivio Storico Diocesano di Cortona sono conservate le ‘visite pastorali’ (le visite
che i vescovi dovevano fare annualmente in tutte le chiese del territorio, per un controllo sia
dottrinale che materiale), dove fin dalla più antica “Visita pastorale” del 1337, troviamo la
nostra Ecclesia Sancti Silvestri. Infatti San Silvestro ebbe la fortuna di non essere
abbandonato, ma da monastero benedettino divenne chiesa parrocchiale con oratorio, dove ogni
anno il 31 dicembre, festa di S. Silvestro, veniva fatta la festa parrocchiale. Nel 1515, il
cardinale Silvio Passerini (Cortona, 1469-1529) per aumentare le rendite del Capitolo che
presiedeva, fece annettere l’Ecclesia Sancti Silvestri tra i beni dell’amministrazione
Capitolare. Per San Silvestro cominciò così la decadenza: privato della sua parrocchia (ceduta
alla vicina chiesa di S. Marco in Villa) e della sua comunità, poco a poco venne trascurato.
Nel 1983 l’edificio è stato classificato tra i 50 casolari toscani degni di menzione per la
particolarità architettonica.
Nel 2002 il Monastero San Silvestro è stato completamente restaurato e ristrutturato,
lasciando intatte le tracce della sua storia.
Monastero San Silvestro
La Storia