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La storia

Difficile approfondire purtroppo per la scarsità di documenti, ma dal secolo XIV abbiamo fonti archivistiche che ci permettono di ricostruire le vicissitudini di questo edificio religioso.
Presso l’Archivio Storico Diocesano di Cortona sono conservate le ‘Visite pastorali’ (le visite che i vescovi dovevano fare annualmente in tutte le chiese del territorio, per un controllo sia dottrinale che materiale), dove fin dalla più antica “Visita pastorale”del 1337, troviamo la nostra Ecclesia Sancti Silvestri. Infatti San Silvestro ebbe la fortuna di non essere abbandonato, ma da monastero benedettino divenne chiesa parrocchiale con oratorio, dove ogni anno il 31 dicembre, festa di S. Silvestro, veniva fatta la festa parrocchiale. Nel 1515, il cardinale Silvio Passerini (Cortona, 1469-1529) per aumentare le rendite del Capitolo che presiedeva, fece annettere Ecclesia Sancti Silvestri tra i beni dell’amministrazione Capitolare. Per San Silvestro cosi cominciò la decadenza: privata della sua parrocchia (ceduta alla vicina chiesa di S. Marco in Villa) e della sua comunità, poco a poco venne trascurata.
Nel 1983 l’edificio è stato classificato tra i 50 casolari toscani degni di menzione per la particolarità architettonica.
Nel 2002 il Monastero San Silvestro è stato completamente restaurato e ristrutturato, lasciando intatte le tracce della sua storia.